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|  【鹵代烴】醇和有機磷溴化物的反應

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【鹵代烴】醇和有機磷溴化物的反應

發布日期:2018-04-28 作者: 點擊:

溴化物

三苯膦溴化物,如Ph3PX2, PH3P+CX3X-以及亞磷酸三苯酯溴化物如(PhO)3PX2、(PhO)3P+RX-,在和醇進行溴置換反應是,具有活性大,反應條件溫和等特點。由于反應中產生的溴化氫很少,因此不容易發生溴化氫引起的副反應。

這兩類試劑均可由三苯膦或亞磷酸三苯酯和溴素或溴代烷直接制得,不經過分離純化即可和醇進行反應。其反應歷程是這些試劑和醇反應生成醇烷氧基取代的三苯膦加成物或相應的亞磷酸酯,后經溴素負離子的SN2反應,生成溴化物,同時發生構型翻轉。

這些試劑的應用很廣泛,常以DMF或HMPTA作為溶劑進行溴置換反應,也可在較溫和的條件下將光學活性的仲醇轉化成構型翻轉的溴代烴,或對某些在酸性條件下不穩定的化合物進行溴化。

此外,三苯膦或亞磷酸酯和N-溴代酰胺組成的復合溴化劑與上述試劑相似,但特別適宜于對酸不穩定的醇或者是甾體醇的溴置換反應,也可用于缺電子的π體系的羥基溴置換。

To a solution of 2-pyridine ethanol (1.10 g,8.93 mmol) and CBr4 (3.26 g,9.83 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was added a solution of PPh3 (2.58 g, 9.83 mmol) in  CH2Cl2(5 mL) at 0 °C, and the mixture was stirred for 1 h at room temperature and then concentrated in vacuo. Purification of the residue by silica gel flash column chromatography (AcOEt/n-hexane = 1/4) gave 596 mg (36%) of the bromide as a colorless oil.

濰坊天福化學科技有限公司 專業從事于 溴化鈉,溴化物,油田化學品 , 歡迎來電咨詢! 

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